LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
“SINTESIS IODOFORM”
OLEH :
JAMAL SARIPA
PROGRAM STUDI S1 FARMASI
SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN MANDALA WALUYA
KENDARI
2018
BAB
I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis
berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan
aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida.Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom
radikal bebas dari halogen.
Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai
desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang
bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa
dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid,digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang
sebagai antiseptic dan desinfektan di bidang
kedokteran gigi.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi
dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan
ini dilakukan sintesis iodoform.Untuk menghasilkan
iodoform murni.
Adapun prinsip dari percobaan
ini adalah pensintesisan Iodoform dengan
mereaksikan iodium dan aseton dengan penambahan NaOH sedikit demi sedikit
hingga terbentuk kristal kuning.
B. Tujuan Percobaan
1.
Untuk mempelajari reaksi Halogenasi
pada senyawa karbonil (Subtitusi α)
2.
Mampu melakukan sintesis zat di laboratorium
BAB
II
KAJIAN
PUSTAKA
A.
Dasar
Teori
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat
disentesis berdasarkan reaksi halogenasi (halogenais pada dasarnya ialah reaksi substansi Penggantian
karena atom halogen
menggantikan posisi hidrogen
dalam struktur ), dengan bahan dasar Iodium yang direaksikan
dengan aseton yang menggunakan bantuan
natrium hidroksida sebagai
katalisator. Iodoform merupakan suatu zat
kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptic. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteoriostatik,
biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan bakteri
pada luka sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid,digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian
dari mikroba.
Iodoform kadang–kadang sebagai antiseptic dan desinfakten dibidang kedokteran gigi
(Vogel,1979).
Iodoform (salah satu zat berkhasiat terkenal)
merupakan antiseptik yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur
lod banyak digunakan sebelum injeksi.Efek sampingnya warna cokelatny dan kadang terjadi dermatitis
(elergi kulit) hampir semua kuman pathogen termasuk fungsi dan virus dimatikan oleh Iodium. Begitu pula spora, walaupun diperlukan
waktu lebih lama. Larutan 2% memerlukan 2-3 jam (Tan Hoan Tjay,2001).
Dalam sintesis
Iodoform, dipilih menggunakan labu alas datar agar bias berdiri sendiri yang
dipegang karena akan dikerjakan seperti titrasi hanya lebih kasar. Pemakaian
labu alas bulat disini tidak dibenarkan karena dalam prosedur tidak dilakukan
pemanasan (Anonim, 2006; hal 6).
Adapun maksud dari
penambahan segera dengan banyak air setelah terjadi kristal Iodoform adalah
untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Filtrat yang terbentuk tidak
boleh bersifat alkalis lagi sebab dengan adanya suasana alkalis maka pada
rekristalisasi dengan alkohol maka Iodoform akan terurai dan kemungkinan akan
dibebaskan Iodium yang terlihat dengan berwarna coklatnya larutan (Anonim,
2006; hal 6).
Hidrogen periksoda dan Iodoform dapat menunda
penumbuhan luka. Irigasi luka dengan larutan`garam normal steril merupakan teknik pembersihan
yang baik. Meskipun bilangan dengan spray dan aliran air pada luka dekronik banyak dipakai, tekik–teknik seringkali tidak efektif
untuk melepaskan dibris dan
bahkan dapat memaksa bakteri masuk ke dalam jaringan granulasi
aliran air mungkin dapat membantu pada sebagian pasien dengan ulkus
tangkai bawah. Jika cara–cara ini gagal maka debridimen dengan
dereksi tajam mungkin merupakan metode terbaik untuk membersihkan luka yang kronis
(Chires,2009).
Penentuan Iodometrik dari tambahan secara luas
digunakan untuk biji maupun logam lampur cara–caranya
memberikan hasil–hasil yang baik sekali dan lebih cepat dari pada
penentuan tembaga dengan cara elektrolisa biji tembaga biasanya mengandung
besi, arsen dan antimony. Unsur – unsur ini pada keadaan oksidasi yang lebih tinggi (biasanya demikian
dari proses pelarutan) akan mengoksidasi lodida
sehingga mengganggu beberapa tindakan pencegahan harus diambil dalam
menangani larutan kalium lolida untuk menghindari kesalahan. Misalnya Ion
lolida, oleh oksigen dari udara. Setelah penambahan kalium lolida pada larutan
berasam dari suatu pereaksi oksidasi larutan harus tidak dibiakkan untuk waktu
yang lama berhubungan dengan udara
karena lodium tambahan akan terbentuk oleh
reaksi yang terdahulu. Nitrit harus tidak ada, karena akan direduksikan
oleh Ion lolida menjadi nitro (II) oksida yang selanjutnya dioksida
kembali menjadi nitrit oleh oksigen dari udara (Hart,
2003).
Hidrogen α dalam senyawa karbonil lebih
asam dari pada umumnya hydrogen yang berikatan dengan atom karbon. Akibat dari
penempatan gugus karbonil disebelah proton metil sangat luar
biasa,yaitu meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10. Ada dua alasannya
pertama karbon karbonil membawa muatan positif parsial elektron
ikatan bergeser kearah karbon karbonil dan menjauhi hydrogen α, sehingga basa
mudah mengambil hydrogen α sebagai proton (artinya tanpa mengambil electron ikatannya. Kedua, anion yang dihasilkan
distabilkan. Anion ini disebut anion enolat,
Muatan negatifnya terdistribusi diantara karbon α dan atom oksigen karbonil
(Hart,2003).
B. Uraian Bahan
1. Aqua Destillata (Dirjen
POM, Hal 96)
Sinonim :
Aquades, air suling
Rumus
Molekul :
H2O
Berat
Molekul : 18,02
Pemerian :
Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Penggunaan
: Sebagai pencuci iodoform
2. Aseton (Dirjen POM, Hal 655)
Sinonim :
ASETON
Rumus
kimia : (CH3)2CO
Bobot
molekul : 58,08
Pemerian :
Cairan jernih tidak berwarna tidak berwarna, mudah menguap bau khas, mudah terbakar
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol
95 % P, dengan eter P dan dengan kloroform P, membentuk larutan jernih.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform
3. Kalium Iodida (FI edisi
III hal 330 )
Nama
Resmi : KALIUM IODIDUM
Nama
Lain : Kalium iodida
Bm
/ Rm : 166.00 / KI
Pemerian : Hablur heleahedial transparan atau tidak berwarna opak dan putih atau serbuk butiran
putih hidroskopik
Kelarutan
: Sangat mudah larut dalam air lebih mudah larut dalam air mendidih, larut dalam etanol 95
% P mudah larut dalam gliserol P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Khasiat : Sebagai
bahan dasar sintesis
4. Kapur klor (Dirjen POM, 1979)
Nama
resmi : CALSIUM
CHLORO HYPOCLORIL
Nama
lain : Kaporit
RM
/
BM : Ca(OCI)Cl / 126,98
Pemerian : Serbuk putih, kotor, bau khas.
Kelarutan : Larut sebagian dalam air dan dalam
etanol 95% P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesis
5.
NaOH (Dirjen POM, Hal 412)
Nama resmi : Natrii hydroxydum
Nama lain : Natrium hidroksida
Pemerian : Bentuk
batang, butiran, massa hablur atau keping, kering, keras, rapuh dan menunjukkan
susunan hablur: putih,
mudah meleleh basah. Sangat alkalis dan korosif.
Kelarutan : Sangat mudah larut
dalam air & etanol (95%) P
Rumus kimia : NaOH
Berat molekul : 40,00
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan umum : Zat tambahan
Dalam
praktikum : Sebagai
titran
BAB
III
METODE
KERJA
A. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan yaitu labu alas bulat, erlenmeyer, pendingin balik
(reflux), water bath, gelas arloji, pipet ukur, corong buchner, labu hisap, gelas ukur.
Bahan yang digunakan yaitu asetosal, etanol 90% p.a, natrium hidroksida
(naoh) 6n, kalium
iodida (ki) 3 gram, kaporit
(ca(cio)2) 5%, aquadest
q.s
B. Prosedur Kerja
1. Sintesis
Hal
pertama yang dilakukan yaitu kedalam labu alas bulat dimasukkan 3 gram KI, 100
ml aquadest dan 1 ml aseton, lalu ditambahkan bertetes-tetes kaporit 5% sambil
dikocok dan teruskan penambahan hingga 1 tetes kaporit 5% sambil dikocok (akan timbuk
endapan), setelah itu campuran didiamkan 10 menit, kemudian disaring dengan
corong Bunchner, kemudian kristal dicuci 3x dengan aquadest dingin hingga tidak
bereaksi alkalis (dicek dengan lakmus).
2. Pemurian
Hal pertama yang dikakukan yaitu kristal
dimasukan ke dalam labu alas bulat yang telah dilengkapi dengan reflux,
kemudian ditambahkan etanl hingga tepat larut sambil dipanaskan diatas water
bath lalu dalam keadaan panas, larutan disaring dengan penyaring panas (corong
bunchner direndam dahulu dalam air panas) kemudian filtrat didinginkan sambil
digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan sempurna dan disaring
dengan corong bunchner, lalu dikeringkan lalu dihitung rendemennya.
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
A. Tabel Pengamatan
Perlakuan
|
Pengamatan
|
·
Pencampuran
KI + aquadest + aseton
·
Penambahan
Kaporit 5%
·
Penyaringan
Kristal
·
Penambahan
etanil+pemanasan
·
Penyaringan
panas
·
Pendinginan
filtrate
|
·
Berwarna
kuning
·
Terbentuk
endapan hingga endapan hilang kembali
·
Adanya
endapan berbentuk kristal dan berwarna kuning
·
Berwarna
kuning
·
Berwarna
kuning
·
Berwarna
kuning dan berbentuk serbuk
|
B. Reaksi
Pembentukan Iodoform
Pembentukan Iodoform menggunakan KI
Pembentukan Iodoform menggunakan NaOH
BAB V
PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan
mengenai Sintesis Iodoform. Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk
mempelajari reaksi halogenasi pada senyawa karbonil (substitusi
).
Iodoform adalah suatu
senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dengan etanol/aseton
dan asetil dehida dalam suasana basa.iodoform merupakan senyawa kimia yang
dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenisasi (reaksi substitusi
). Reaksi
substitusi
adalah rekasi pengantar atom H yang terbentuk
pada CO (atom karbon yang terikat pada atom karboksil) oleh suatu elekrofil,
reaksi ini dikatalis oleh basa ataupun asam. Senyawa karbonil akan berperan
sebagai nakbofil melalui pembentukan enolat (dengan basa) ataupun senyawa enol
(dengan asam) (Reksohadipkodjo, 1976).
Pada percobaan ini
terdapat 2 proses yang dilakukan yaitu proses sintesis dan proses pemurnian.
Pada proses sintesis hal yang pertama dilakukan yaitu ke dalam labu alas bulat
dimasukan 3 gram KI, 100 ml aquadest, dan 1 ml aseton, kemudian ditambahkan
bertetes-tetes kaporit 5% sambil dikocok (akan timbul endapan) dan diteruskan
penambahan hingga 1 tetes kaporit 5% sampel tidak menimbulkan endapan lagi lalu
didiamkan selama 10 menit setelah itu disaring campuran dengan menggunakan
corong bunchner dan dicuci kristal dengan aquadest sampai bereaksi katalis
lagi. Sedangkan pada proses pemurnian hal pertama yang dilakukan yaitu
dimasukan kristal dalam labu alas bulat yang telah dilengkai dengan reflux kemudian
ditambahkan etanol hingga tepat larut sambil dipanaskan diatas water bath dan
dalam keadaan panas, larutan disaring dengan penyaring panas (corong bunchner
direndam dahulu dalam air panas), kemudian filtrat didinginkan sambil
digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan sempurna lalu disaring
dengan corong bunchner, lalu dikeringkan dan dihitung rendemennya.
Menurut
Respah (1986), pada sintesa iodoform, penambahan NaOH dilakukan secara
hati-hati apabila telah terbentuk sedikit kristal kuning maka penambahan segera
dihentikan dan langsung ditambahkan aquadest. Penambahan NaOH yang berlebih
dapat menyebabkan iodoform terhidrolisis, kristal iodoform akan berubah menjadi
iodim kembali. Penambahan aquadest agar iodoform tidak terus bereaksi dengan
NaOH yang menyebabkan kristal iodoform terhidrolisis juga untuk menyempurnakan
reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus, pada saat praktikum tidak dilakukan
penambahan aquadest hal tersebut menyebabkan kristal yang banyak terbentuk
berkurang setelah erlemeyer diangkat dari es dan ketika kristal disaring.
Karena ketika erlemeyer diangkat alas atau dasar labu erlemeyer kembali hangat
menandakan reaksi antara I2 + C3H6O +
NaOH masih berlangsung dan tanpa penambahan air sebagian kristal yang terbentuk
terhidrolisis kembali menjadi iodium.
Pada percobaan ini digunakan larutan
aseton yang berfungsi sebagai penyambung gugus metil CH3 (COI)2 yang
berfungsi sebagai oksidator serta KI yang berfungsi sebagai penyambung I2
(Rusli,2007).
Dan hasil yang didapatkan yaitu pada pencampuran KI + aquadest + aseton
menghasilakan warna kuning, pada penambahan kaporit 5% terbentuk endapan hingga endapan hilang
kembali, pada penyaringan Kristal
menghasilkan adanya endapan berbentuk kristal dan berwarna kuning,
pada penambahan
etanil+pemanasan menghasilkan warna kuning,
pada penyaringan panas menghasilkan
warna kuning, pada pendinginan filtrate
menghasilkan warna kuning dan berbentuk serbuk.
Pada sintesa
iodoform dari asetan, NaOH 8 N adalah katalis basa yang menyebabkan reaksi
berjalan cepat. Selain itu juga berfungsi sebagai nukleat yang menyerang atom
carbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3yang tidak
stabil yang segera membentuk CHI3 pada saat praktikum. I2 sebanyak
2,5 gr + aseton 3,6 mL dimasukan kedalam erlemeyer. Dilakukan penggoncangan
sampai padatan iodium larut, terbentuk campuran larutan berwarna coklat seperti
betadine, kemudian ditambah kan tetes demi tetes NaOH 8 N sampai terbentuk
kristal kuning proses pentetesan NaOH 8 N didalam campuran larutan
I2 + aseton menghasilkan panas, oleh karena itu kristal yang terbentuk
larut kembali. Praktikan meletakkan erlemeyar pada es sehingga dilakukan
penetesan kembali terbentuk kristal iodoform berwarna kuning.
Adapun prinsip
percobaan ini adalah gugus keton atau alkenon dengan larutan hipohalida akan
menghasilkan senyawa iodoform atau trihalometanu dengan titik lebur dari iodoform sebesar 119-1220C (Arhamida, 2003). Pada percobaan ini
digunakan aquadest yang berfungsi untuk melarutkan KI karena KI sangat mudah
larut dalam air. Alasan penambahan kaporit yaitu untuk memberikan suasana basa
pada percobaan sintesis iodoform tersebut (Rusli, 2007).
Pada percobaan
tersebut tersebut dilengkapi pula refluks, tujuannya yaitu untuk mempercepat
reaksi antara etanol dengan Kristal yang terbentuk ssebelumnya hingga
diharapkan Kristal dapat larut seutuhnya (Khopkar, 1990).
BAB VI
PENUTUP
A. Kesimpulan
1.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat
disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang
direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida.
2.
Adapun
prinsip percobaan ini adalah gugus keton atau alkenon dengan larutan hipohalida
akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalometanu dengan titik lebur dari iodoform sebesar 119-1220C.
B.
Saran
Untuk
selanjutnya, ketika melakukan praktikum sintesa iodoform, sebaiknya digunakan
kacamata pelindung agar uap aseton tidak mengenai mata, juga pada awal
praktikum, aseton diencerkan terlebih dahulu agar volumenya tidak berkurang
saat terjadi reaksi hidrogen α.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2006. ”Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis”. UMI. Makassar
Depkes RI., 1979. ”Farmakope
Indonesia Edisi III”. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
Ebel,
Siegrfried.1992. Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku Pegangan. Gadjah Mada
University Press : Yogyakarta.
G. Paul. (1968). ”The Merck Index Eighth Edition”. Rahway : USA
Genaro R
Alfonso, (1990). “Remington`s
Pharmaceutical Sciences”. Mack Publishing
Company. Easton, Pennsylvania.
Reksohadiprodjo,
Samhoedi. (1976). ”Kimia Farmasi
Preparatif”. UGM : Yogyakarta.
Tim Penyusun. (2005). ”Kimia Medik”. UNHAS. Makassar
ini gada uji kuliatatif atau kuantitatifnya gitu?
BalasHapus